Аверс: в центре диска — эмблема Банка России (двуглавый орёл художника И.Билибина, под ним надпись полукругом «БАНК РОССИИ»), обрамлённая кругом из точек и надписями по кругу:вверху — «СТО РУБЛЕЙ», внизу — «1999 г.», слева — обозначение металла, проба сплава,справа — содержание драгоценного металла в чистоте и товарный знак монетного двора.

Реверс: памятник А.С.Пушкину в Москве работы скульптора А.М.Опекушина. У подножия постамента — цветы, слева — фонарный столб. Слева сверху вниз — фрагменты Московского Кремля, дом Пашкова и особняк на Арбате в Москве, в котором жила чета Пушкиных после венчания. Справа сверху вниз — центральный портал Адмиралтейства, Исаакиевский собор и Александровская колонна в Санкт Петербурге. Внизу — надпись: «АЛЕКСАНДР ПУШКИН» и даты «1799» «1837».

Москва и Петербург занимают особое место в жизни Пушкина. В Москве поэт родился и провёл ранние годы жизни, постоянно в неё возвращаясь в течение всей жизни.Москва восторженно встретила Пушкина, освобождённого царём из ссылки в Михайловском, здесь на балу он впервые встретил красавицу Наталью Гончарову, с которой обвенчался в 1831 г. В 1880 г.на Страстном бульваре в Москве воздвигнут один из лучших памятников Пушкину. По окончании лицея жизнь поэта связана с Петербургом. Круг его знакомств и связей был чрезвычайно обширен и разнообразен - поэты Жуковский и Грибоедов, философ Чаадаев, историк Карамзин, композитор Глинка и др. В Петербурге поэт был смертельно ранен на дуэли. По свидетельству современника, со времени смерти Пушкина и до перенесения его праха в церковь в его доме перебывало до 50 тысяч петербуржцев всех сословий. Трагическая смерть Пушкина потрясла Россию.